Метиловый спирт

Разница между этиловым и метиловым спиртом

Метанол по физическим показателям очень похож на этиловый спирт. У него почти такая же плотность и способность преломления света. В обычном виде запах и цвет – практически идентичны. Только разница все же есть: на основе этанола изготавливают алкогольные напитки, а метанол добавляют в средство для очистки стекол в автомобилях в зимнее время – он помогает размораживать стекла, являясь своего рода растворителем.

С первого взгляда практически невозможно найти отличия между этими жидкостями. Это становится причиной отравлений, часто массовых, поскольку это – яд. Действует метанол – мгновенно! Попадая в желудок, вступает в реакцию с желудочным соком, превращается в муравьиную кислоту. Поражает в первую очередь почки, мочевыделительную систему, центральную нервную систему, разрушая клетки головного мозга. Самым страшным является то, что это вещество при попадании в человеческий организм, начинает расщепляться до формальдегида. Если человек выпьет до 10 мл чистого метанола – не минует отравления, 30-50 мл – стопроцентно ослепнет, а доза 100 мл и больше – летальный исход. Таким образом, если даже человек не умрет, то наверняка останется незрячим.

Симптомы отравления и первая помощь

Симптоматика при отравлении метанолом и его составляющими в большинстве случаев похожа на обычное сильное пищевое отравление. У пациента наблюдается тошнота со рвотными позывами, тяжелое дыхание, боль во всем теле (костях и мышцах), слабость. Главным отличительным признаком, который должен насторожить больного и его близких – стремительная потеря зрения. Проблема не будет столь губительной, если на столе вместе с выпивкой била жирная пища – жир замедлит всасывание яда в кровь.

Первая помощь состоит в исправлении нарушений работы сердечно-сосудистой системы, дыхательных путей и почек. Поскольку такие манипуляции дома произвести нельзя, то рекомендуется срочно вызывать скорую помощь и отправлять человека в стационарное лечение.

Пока к вам домой не приедет доктор, вы должны:

  1. Ни в коем случае не предлагать больному пить активированный уголь – зря потратите время, поскольку метанол всасывается в кровь мгновенно, как только попадает в организм. Таким образом, делаем вывод, что сорбенты – не помогут.
  2. Промывание делайте с помощью обычной теплой воды: дайте отравившемуся выпить от 500 мл до 1 л жидкости (если пострадал ребенок, то следует добавить немного соли – примерно 1 столовая ложка на литр воды), а после надавите на корень языка обратной стороной ложки или специальным шпателем, чтобы вызвать рвоту.
  3. Можно выпить настоящей водки или этилового спирта из аптеки. Этанол является антидотом (противоядием) от метанола.

Прибывший врач скорой помощи обязан ввести через вену “Метилпиразол – 4”, перорально таблетку фолиевой кислоты и 30% этанол (можно выпить, а можно внутривенно – зависит от состояния пациента). Далее врач примет решение касательно госпитализации и назначит адекватное лечение.

Осложнения при отравлении метанолом

Попадание в организм этого вещества в больших дозах приводит к негативным последствиям. К подобным осложнениям относятся:

  • Нарушение работы сердечной мышцы и Появляются такие расстройства из-за перенесенной комы и воздействия метилового спирта на нервную систему.
  • Синдром компрессии тканей. Возникает при нахождении потерпевшего в алкогольной коме дольше 4 часов, в результате мышечная ткань разрушается. В свою очередь, это может привести к сбою функционирования печени, почек и закупориванию сосудов.
  • Ухудшение зрения. Бывает разной степени вплоть до полной его потери.

Древесный спирт даже в небольших дозах влияет на работоспособность всех органов и систем.

Метиловый спирт

Физические и химические свойства

Формула метилового спирта — CH3OH. Он имеет такой же запах и цвет, как у алкоголя, и внешних отличий почти нет:

  • Температура кипения — +64,7 градуса.
  • Температура плавления — -97 градусов.
  • Молярная масса — 32,04 г/моль.
  • Плотность — 0,7918 г/см³.

Очень токсичен, поэтому опасно даже задаваться вопросом, какой спирт можно пить: этиловый или метиловый. Последний является страшным ядом. Иногда люди путают древесный спирт с диметиловым эфиром, но эти вещества принципиально отличаются друг от друга. Разница в том, что они принадлежат к разным классам.

См. также

  • Экономика метанола
  • Комплексы железа встречаются в ферменте метан-моноксигеназе, окисляющем метан в метанол, в важном ферменте рибонуклеотид-редуктазе, который участвует в синтезе ДНК.
  •  — немецкий ракетный истребитель-перехватчик времён Второй мировой войны. Me-163 имел жидкостный ракетный двигатель, в который подавалась 80-процентная перекись водорода и жидкий катализатор (раствор перманганата калия либо смесь метанола, гидразин-гидрата и воды). В камере сгорания перекись водорода разлагалась с образованием большого объёма перегретой парогазовой смеси, создавая мощную реактивную тягу.

Признаки отравления

Отравление метанолом может быть острым или хроническим. Самым опасным в этой интоксикации считается то, что после применения симптоматика может проявляется не сразу, а спустя некоторое время, чаще всего через 2-3 дня.

Острое отравление возникает спустя несколько часов, в большинстве случаев спустя 8-10 часов.  Для лёгкой степени интоксикации характерны следующие признаки:

  • головокружение и головная боль;
  • тошнота, рвота, спастические боли в животе;
  • увеличивается объём печени, при надавливании ощущается боль;
  • зрачки расширяются и вяло реагируют на яркий свет;
  • чувство опьянения отсутствует или слабо выражено;
  • зрение начинает падать, в глазах возникает мелькание, пелена, яркие пятна;
  • возможно покраснение белков и кровоизлияния в сетчатку;
  • кожные покровы и слизистые – синюшного оттенка;
  • возможны обмороки и патология пирамидных симптомов;
  • нарушается координация движений;
  • отмечается общая слабость на фоне двигательного возбуждения и повышенных сухожильных рефлексов, боли во всём теле.
Читайте так же:  Почему вино не бродит что делать

При тяжелой степени отравления метанолом добавляются следующие симптомы:

  • нарастает возбуждение и беспричинная агрессия;
  • кожные покровы бледнеют, а губы, кисти и стопы синеют;
  • учащается и слабеет пульс, падает АД;
  • наступает помутнение сознания и дезориентация;
  • резко, вплоть до слепоты, падает зрение;
  • пот и моча пахнут алкоголем;
  • появляются судороги конечностей, за которыми наступает смерть.

При хроническом поражении развиваются следующие симптомы:

  • вялость, слабость, раздражительность, плаксивость;
  • преследуют головная боль и боль в правом подреберье;
  • развивается повышенное потоотделение;
  • начинают дёргаться веки и язык;
  • появляется ярко выраженное дрожание пальцев на руках;
  • сон становится беспокойным, кратковременным, слишком чутким;
  • падает восприятие цвета;
  • нарушается кратковременная память;
  • становятся привычными желудочно-кишечные расстройства.

https://youtube.com/watch?v=0M6YEawJ-UA%3Ffeature%3Doembed

Лечение интоксикации метанолом

Лечение в неврологическом стационаре будет проводиться по следующей схеме:

  • на протяжении 2-3 суток – введение антидота перорально или внутривенно с глюкозой;
  • нормализация водно-солевого баланса и кислотного равновесия – глюкоза внутривенно, изотонический хлорид натрия подкожно, прокапывание бикарбонатных растворов, обильное щелочное питьё и приём Methylenum coeruleum;
  • показано кровопускание и назначение мочегонных средств;
  • в тяжелых случаях – повторные спинномозговые пункции, гемодиализ, кислород, карбоген.

Отдельно отметим, что противоядие вводится каждые 3-4 часа, а помимо этанола антидотами могут являться 4-метилпиразол и фолиевая кислота.

Лечить хроническое отравление проще, и оно проводиться амбулаторно. Необходимо обеспечить обильное питьё щелочных минеральных вод, приём глюконата кальция и постановку капельниц с хлоридом кальция.

Токсичность

Метиловый спирт

Метанол — опаснейший яд, приём внутрь порядка 10 мл метанола может приводить к тяжёлому отравлению (одно из последствий — слепота)[15], попадание в организм более 80-150 миллилитров метанола (1-2 миллилитра чистого метанола на килограмм тела[16]) обычно смертельно[17]. LD50 для животных — от единиц до десятка г/кг[18]. Токсический эффект метанола развивается на протяжении нескольких часов, и эффективные антидоты способны уменьшить наносимый вред[15]. Опасен для жизни не только чистый метанол, но и жидкости, содержащие этот яд даже в сравнительно небольшом количестве.

В США максимальное допустимое суточное употребление метанола (референтная доза), подразумевая несвязанное с какими-либо эффектами на здоровье, установлено в размере 2 мг на кг веса тела (с 1988 года)[19].

Предельно допустимая концентрация метанола в воздухе рабочей зоны равна 5 мг/м³[20] (у изопропилового спирта 10 мг/м³[21], у этанола — 1000 мг/м³), ПДК в воздухе населенных мест равна 1,0 мг/м³ (у изопропилового спирта 0,6 мг/м³, у этанола — 5 мг/м³[22]).

Наиболее легкая форма отравления характеризуется наличием головной боли, общей слабостью, недомоганием, ознобом, тошнотой, рвотой.

Токсичность метанола состоит в том, что при попадании в организм он с течением времени окисляется до ядовитого формальдегида, который вызывает слепоту, вредно влияет на нервную систему, вступает в реакции с белками. Происходит так называемый летальный синтез.

Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи его употребления внутрь. Йодоформная реакция: с этиловым спиртом выпадет йодоформ жёлтого цвета, а с метанолом ничего не выпадает (реакция не подходит для определения содержания метанола в растворе этанола)[23].

Как указано в руководстве для врача скорой медицинской помощи, при отравлении метанолом антидотом является этанол, который вводится внутривенно в форме 10 % раствора капельно или 30—40 % раствора перорально из расчёта 1—2 грамма раствора на 1 кг веса в сутки[24]. Полезный эффект в этом случае обеспечивается отвлечением фермента АДГ I на окисление экзогенного этанола[25].

Следует учесть, что при недостаточно точном диагнозе за отравление метанолом можно принять алкогольную интоксикацию, отравление 1,2-дихлорэтаном или четырёххлористым углеродом — в этом случае введение дополнительного количества этилового спирта опасно[24].

Отравления метанолом довольно часты. Так, в США в течение 2013 года зафиксировано 1747 случаев[26].

Массовые отравления метанолом

Известно множество массовых отравлений метанолом. Источником метанола могут быть фальсифицированные незамерзающие жидкости для автомобилей[27], контрафактный алкоголь[28], метанол, выдаваемый за этиловый спирт.

  • Массовое отравление метанолом в Испании[en] в начале 1963 года; официальное число погибших 51 человек, однако существуют оценки в диапазоне от 1000 до 5000 человек[29][30].
  • Массовое отравление метанолом в Бангалоре[en] (Индия) в июле 1981 года. Число погибших — 308 человек[31][32].
  • Массовое отравление вином с добавкой метанола[it] в Италии весной 1986 года; погибли 23 человека[33][34].
  • Массовое отравление метанолом в Сальвадоре в октябре 2000 года вызвало смерть 122 человек[35]. Власти подозревали теракт[36], поскольку в спиртных напитках на заводах-производителях метанол при расследовании инцидента не был выявлен[37].
  • Массовое отравление метанолом 9—10 сентября 2001 года в городе Пярну (Эстония); 68 человек погибли.
  • Массовое отравление метанолом в Чехии[en], Польше и Словакии в сентябре 2012 года; 51 человек погиб[28].
  • Массовое отравление метанолом 17-20 декабря 2016 года в Иркутске (Россия). Число погибших — 78 человек.

Как их отличить

Оба спирта визуально различить практически невозможно. Ведь они бесцветные. Правда, запах метилена менее насыщенный.

И как же обычному человеку определить, что перед ним спирт, который является ядом? Можно провести такой опыт. Возьмите спирт, погрузите в него очищенную картофелину. Об опасности будет свидетельствовать розовый цвет клубней, а о том, что спирт пищевой — легкое посинение или прежний цвет.

Читайте так же:  Элитный алкоголь

Для проверки качества спирта проводят так называемую пробу Ланга. Надо подготовить его 50 мл, налить в емкость. Затем взять 2 мл раствора перманганата калия. Его готовят, разводя 0,2 г порошка в дистиллированной воде. Спирт должен быть температурой до 18°C. В него вливают раствор марганцовки и перемешивают. Начинают отсчет времени. Окрас жидкости должен стать желто-розовым. Качество спирта определяется длительностью такого преображения. Чем дольше этот процесс, тем качественнее спирт. Если цвет меняется сразу, значит, проба Ланга не пройдена.

В домашних условиях можно провести элементарные опыты для дифференцирования метанола от этанола. Например, определить температуру закипания исследуемой жидкости. Так, этиловый спирт закипает при 78°C, а метиловый уже при 64°C.

Еще один способ проверки базируется на использовании нагретой на огне медной проволоки. Если ее опустить в холодный пищевой спирт, будет слышен запах уксуса. А вот если перед вами техническая жидкость, то проволока будет издавать крайне неприятный едкий запах — это выделяющиеся пары формалина.

Проверяют, действительно ли спирт медицинский, и с помощью обычной пищевой соды. В жидкость бросают небольшое количество продукта, перемешивают или взбалтывают и наблюдают. Желтый нерастворимый осадок выпадает при реакции йода с этиловым спиртом. А когда исследуемая жидкость оказывается метанолом, то никакого осадка не появится.

Все вышеперечисленные варианты проверки позволяют с точностью идентифицировать оба вида жидкости в чистом виде. А вот алкогольные напитки такими способами, к сожалению, не проверишь. Единственным шансом не поддавать риску здоровье является покупка лицензированных алкогольных напитков в солидных торговых заведениях.

Примечания

  1. М.М.Караваев, В.Е.Леонов, И.Г. Попов, Е.Т.Шепелев. Технология синтетического метанола. — Москва: Химия, 1984. — 239 с.
  2. 1 2 3 4 5 Э.А.Караханов. // Соросовский образовательный журнал. — 1997. — № 12. — С. 65-69.
  3. Yurieva T.M. et al. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. — 1996. — Vol. 113, no. 3. — С. 455—468.
  4. ↑ Постановление главного государственного врача Российской Федерации от 11.07.2007 N 47
  5.  (неопр.). Российская Национальная Биотопливная Ассоциация. Проверено 12 сентября 2010.
  6. ↑ Waganer K. Mariculture on land. — Biomass, 1981
  7. ↑  — Journey to Energy Independence
  8. ↑ Pierre Duret. New Generation of Engine Combustion Processes for the Future?, 2002
  9. ↑ Internal Combustion Engines, Edward F. Obert, 1973
  10. ↑ // EPA, 2005: “Odor: Alcoholic odor; pungent odor when crude; pungent ”
  11. ↑ П. Каррер (1960 г.), «Курс органической химии», стр. 117.
  12. 1 2 Vale A (2007). “Methanol”. Medicine. 35 (12): 633—4. DOI:.
  13.  (неопр.). Antizol. 5 октября 2011 года.
  14. ↑ «Humans — Ingestion of 80 to 150 mL of methanol is usually fatal to humans (HSDB 1994).»
  15. ↑ B. Acute Toxicity 2. Animals — Oral LD50
  16.  (неопр.). www.dioxin.ru. Проверено 12 ноября 2016.
  17. 1 2  — Электронное справочное руководство для врача скорой медицинской помощи. Глава 15
  18. 18 октября 2011 года. / Успехи биологической химии, т. 43, 2003, с. 3—18
  19. Ferri Fred F.  :  [англ.]. — Elsevier Health Sciences, 2016. — P. 794. — ISBN 9780323448383.
  20. 1 2
  21. ↑  (галис.). Galicia Hoxe.
  22. ↑  (исп.). La Voz de Vigo. Проверено 20 декабря 2016.
  23.  (неопр.). The New York Times (July 10, 1981). Проверено 20 декабря 2016.
  24. Hanumantharaya C H. , Talk Magazine (14 December 2012). 4 января 2015 года. Проверено 20 декабря 2016.
  25. Roberto Suro.  (9 апреля 1986). Проверено 20 декабря 2016.
  26. Rupert Millar.  (неопр.). thedrinksbusiness.com (August 17, 2011). Проверено 20 декабря 2016.
  27. ↑  (исп.). El País (13 October 2000). Проверено 20 декабря 2016.
  28. ↑  (исп.). La Nación (13 October 2000). Проверено 20 декабря 2016.
  29. ↑  (исп.). El Diario de Hoy (21 August 2001). Проверено 20 декабря 2016.
  30. ↑ . Проверено 16 апреля 2018.

Как отличить этиловый спирт от метилового в домашних условиях

Метиловый спирт

Итак, как определить метиловый спирт в домашних условиях, есть ли он в алкоголе или любом другом составе либо нет?

Опираться на один лишь вид или запах – нельзя. Оба спирта – это бесцветная жидкость, имеют похожий вкус и аромат (у метилового он, правда, не настолько насыщенный).

Если вы химик или увлекались этой наукой – вы сможете определить по запаху, есть ли в составе ядовитая жидкость или нет.

Существует несколько вариантов:

  1. Вам понадобится очищенный картофель. Исследуемая жидкость. Картофель необходимо погрузить полностью в жидкость. В случае, если в ней содержится метанол – картофелина станет розовой. Если картофель будет синего оттенка либо останется без изменений – у вас медицинский или пищевой спирт.
  2. Проверить можно при помощи огня. Подожгите жидкость и понаблюдайте, какого цвета пламя. Если синего цвета – перед вами пищевой, если зеленого – метиловый.
  3. Подогрейте исследуемую жидкость в емкости из металла. Замерьте температуру кипения. Технический метанол имеет температуру кипения – 64 градуса. Пищевой этанол закипает при 78 градусах.
  4. При помощи медной проволоки, которую необходимо поджечь и погрузить в исследуемую жидкость. Если в ней присутствует хоть небольшое содержание СН3ОН – сразу же появится сильный неприятный запах (его можно сравнить с запахом слегка испорченных яблок либо уксусным ароматом). Этанол не пахнет таким ароматом.
  5. В исследуемую жидкость бросьте небольшое количество обычной пищевой соды. Тщательно все перемешайте. Понаблюдайте, есть ли в жидкости осадок? Какой он? Если остался и не растворился осадок желтого цвета – это значит, что в сосуде содержится этанол, который дает этот осадок при реакции с йодом. Если пищевая сода растворилась полностью и жидкость стала прозрачной – перед вами сосуд с большим содержанием в своем составе метанола.
Читайте так же:  Как изготовить барботер для самогонного аппарата своими руками

Качество метилового спирта (и не только технического) можно определить и при помощи «пробы Ланга». Для этого исследования возьмите 50 мл спирта, предварительно налитого в посуду, которую можно подогревать, а также 2 мл марганцовки (перманганата калия).

Вы можете предварительно подготовить раствор марганцовки – 0,2 г сухой смеси нужно развести в дистиллированной воде.

Нагрейте исследуемую жидкость до 18 градусов Цельсия, влейте раствор марганцовки и тщательно взболтайте. Дальше необходимо считать время, за какой промежуток окрас жидкости изменится с насыщенного почти черного до желтовато розового оттенка.

Тест Ланга покажет насколько качественный спирт. Чем лучше качество – тем длиннее будет процесс того, как меняется оттенок. Тест считается пройденным, если жидкость обесцветилась не менее чем за 10 минут исследований.

К сожалению, все способы обнаружения СН3ОН в жидкости работают только лишь, если его там более чем половина всего объема.

В случае, если вы хотите приобрести алкоголь и есть сомнения относительно состава – рекомендуем все-таки приобретать такие напитки исключительно в магазинах, которые вызывают доверие. Гораздо больше шансов обнаружить подделку в небольших сомнительных точках продажи.

Лечение и профилактика

Обширность вредного воздействия еще раз доказывает потребность в немедленном обращении в медицинское учреждение. Именно медработник объяснит, что делать после отравления метиловым спиртом до прибытия скорой помощи и для предотвращения повторных эпизодов.

Лечение возможно только в стационаре. Специалистами проводится комплексное обследование и по итогам назначаются лекарственные препараты и мероприятия.

Применение соды, растворенной в воде, нейтрализует ожоги и снижает кислотность желудочной среды.

Этиловый спирт – признанный антидот для метилового. Он предотвращает образование продуктов распада.

Токсические отеки мозга, легких, возникающие в результате накопления жидкости в клетках, устраняют при помощи мочегонных средств, ускоряющих образование мочи и выводящих лишнюю воду. Предварительно у больного снимают приступы дрожи и судорог, обеспечивают состояние покоя.

Гемодиализ приводит в норму водный и электролитный баланс, очищает кровь от токсинов. Во время диализа рекомендуется поддерживать уровень этанола, так как он тоже выводится.

Офтальмологические лекарственные средства способствуют восстановлению зрительного нерва и сетчатки глаз.

Витамины восполняют потерю полезных веществ после проведенных процедур и ускоряют реабилитацию.

Своевременное медицинское вмешательство не гарантирует полного выздоровления. Последствия отравления могут быть необратимыми. Часто осложнениями оказываются задеты органы зрения, наблюдаются нарушения функций печени и пищеварения, нервные расстройства.

https://youtube.com/watch?v=kqsmL6_IAYw%3Ffeature%3Doembed%26wmode%3Dopaque

Нередки смертельные исходы. Известны случаи массового отравления с многочисленными жертвами, основанные на стремлении удешевить опьянение, но чужой горький опыт быстро забывается. Количество отравившихся растет. Лучший способ не оказаться в числе пострадавших – соблюдать профилактические меры безопасности.

Профилактика отравления метанолом предполагает:

  • информирование населения о тяжелых последствиях использования технического спирта;
  • подробное инструктирование работников, применяющих метанол;
  • жесткий контроль хранения и расходования метилового спирта;
  • проветривание рабочих помещений;
  • обеспечение защитных средств;
  • обязательные ежегодные медосмотры;
  • запрещение использования метанола в бытовых условиях, замена нетоксичными средствами;
  • проверка качества алкоголя и борьба с контрафактной продукцией.

Отравление метанолом

Учитывая распространенное увлечение алкогольными напитками, случаи отравления можно ожидать в различных слоях общества. Лица, злоупотребляющие спиртным и не имеющие для его покупки достаточных средств, склонны покупать напитки, содержащие ядовитую жидкость, из-за невысокой цены.

Случайное отравление испарениями в быту и на производстве крайне редко. В легкой форме возможно в результате несоблюдения техники безопасности при применении растворителей, средств от замерзания окон автомобилей (стекломой). При отравлении этиловым спиртом советуем также почитать .

Метиловый спирт Метиловый спирт

Проникая в организм, метанол в течение нескольких часов или первых суток окисляется до токсичного газа. Яд наносит непоправимый вред центральной нервной системе, дыхательным путям, слизистым оболочкам пищеварительных органов, кожным покровам, глазам. Тяжесть состояния больного зависит от количества выпитого. Даже небольшая доза способна привести к серьезным проблемам со здоровьем.

Симптомы отравления метиловым спиртом:

  • бледность, общая слабость и недомогание, головная боль, тошнота и рвота, тяжесть в груди, состояние опьянения, нарушение координации движений, учащение пульса, понижение температуры;
  • увеличение зрачков, утрата реакции на свет, разрушение зрительных функций вплоть до полной потери зрения. Слепота может наступить внезапно;
  • при вдыхании паров – затрудненное дыхание, возможен отек легких, судороги;
  • при проглатывании – ожоги пищевода, желудка, рвота с кровью, понос, мышечные боли;
  • при контакте с кожей – возникновение синюшного оттенка, раздражение, воспалительные и аллергические процессы.

Воздействие на психику отмечается сильным возбуждением, появлением чувства страха, спутанностью сознания, резкой сменой настроения.

При отсутствии скорой медицинской помощи вероятна потеря сознания. Больной впадает в состояние комы от отека мозга. Нарастание признаков отравления приводит к остановке дыхания или прекращению деятельности сердца.

Воздействие ядовитого вещества в малых дозах в течение длительного времени вместе со способностью метилового спирта накапливаться в организме создает опасность хронического отравления. Оно сопровождается снижением работоспособности и быстрой утомляемостью, раздражительностью, депрессией, желудочно-кишечными сбоями, плохим сном, частыми головными болями, снижением остроты зрения.

Метиловый спирт

Рейтинг
( Пока оценок нет )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Крепкий алкоголь
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: